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- 痛失股肱，长尾政景之死 永禄5年（1562）——永禄7年（1564）
- 苦战关东、信浓战线 永禄8年（1566）——永禄10年（1567）
- 本庄繁长之乱，以及与北条氏的同盟 永禄11年（1568）——元龟2年（1571）
- 与织田信长缔结同盟 元龟3年（1572）——天正元年（1573）
6、痛失股肱，长尾政景之死
永禄5年（1562）——永禄7年（1564）
永禄五年的越山，以及与近卫前久的诀别
永禄四年（1561），上杉谦信经历了两次改名。首先于三月，他从上杉宪政那里获得家名及赐讳，改名为上杉政虎。后于年末，他又接受将军足利义辉的偏讳，改名为上杉辉虎。因此，他使用“政虎”一名的时间，前后推测不超过九个月。为向将军足利义辉致谢，他还特意派遣家臣三潴出羽守前往京都。
在川中岛的激战之后，辉虎连休整军队的时间都没有，便因小田原北条氏再次进军武藏，导致关东国众纷纷倒戈向北条，而不得不再次出兵关东。
永禄五年二月，在关东越年的上杉辉虎于安中（群马县安中市）击败进犯西上野的武田军，随即挥师转攻下野唐泽山城（栃木县佐野市）。城主佐野昌纲在前次越山时曾隶属于上杉麾下，但此时已转而投靠小田原北条氏。
在进军唐泽山城途中，辉虎首先攻打赤井氏的据点馆林城（群马县馆林市），因为赤井氏此前已同佐野氏一道归附了小田原北条氏。在辉虎的进攻下，城主赤井文六开城投降，长尾景长奉命入驻。随后，辉虎领军包围唐泽山城。面对辉虎的兵威，佐野昌纲开城降伏。
另一方面，北条方虽派出北条氏照率军支援唐泽山城，但在得知上杉军已退兵的消息后，便中途折返。
从唐泽山城暂时撤兵的辉虎，接走了当时身处古河的上杉宪政和近卫前久。到此时为止，古河虽然聚集着前关东管领宪政、关白近卫前久以及公方足利藤氏，但无论哪一位，都没能成为凝聚关东的核心。
雪上加霜的是，近卫前久不顾辉虎的挽留，不久后便返回了京都。此后，他与辉虎似乎断绝了联系，许久不通音信。其中缘由，可从一封他写给直江实纲与河田长亲的信中窥知一二，这封信推测写于永禄六年三月二十六日。
信中，前久坦言，尽管辉虎多次挽留，但因出现了难以继续停留的隐情而不得不返京。他表示辉虎因此生气是理所当然的。紧接着便请求辉虎的家臣们从中斡旋，并解释道：“我并非想疏远辉虎大人。具体原因，我派去的三名使者会详细解释。希望我们能像过去一样亲密如初。”另外，前久似乎也给辉虎本人写过信，但那封信未能流传下来。
自此以后，前久与辉虎似乎再无联系。一段京都邂逅缔结的情谊，就这样仓促地落下了帷幕。
松山城陷落，辉虎平息少壮之愤
永禄五年（1562）十月，武田信玄和北条氏康联合出击，包围了上杉宪盛镇守的武藏松山城。此时的越后虽值严冬，但辉虎无法坐视不理。他任命长尾政景为留守居，负责越后府中事务，自己则为驰援松山城而毅然发动了“雪中越山”。辉虎当时的心情，可从其中窥见一斑：“心怀根除关东恶徒之决心，乘舆翻越雪山而去”。
踏雪越过三国峠的辉虎，在十二月十六日进入沼田城。反北条势力拥立的足利义藤大为振奋，他致信辉虎，期盼能借其威光，施行“关东仕置”。
随后，辉虎自沼田出兵，进攻馆林、岩付（埼玉市岩槻区）。为协同作战，安房里见氏也发兵前往岩付，意图会师。但因双方军队均在移动中，联络出现延误，最终未能成功会合。
永禄六年二月上旬，辉虎布阵在了松山城东南方的石户（埼玉县北本市）。然而，城主上杉宪盛未能察知这一情况，便在武田方的调略下开城投降。当时，武田信玄以斡旋停战为名，将实为劝降者的担保人送入城内。在使者的游说下，守城方判断已无法继续抵抗，最终开城投降。
此后，从松山城出来的友军，逃到了位于石户的辉虎本阵。于是，之前一直据城坚守的士兵们这才得知，辉虎的援军近在咫尺。原因是包围松山城的北条武田联军封锁了所有通往城内的通道，完全切断了城内外的联系。
闻知城陷，辉虎勃然大怒。但他也意识到，北条氏康与武田信玄皆在松山城内，正是与敌一决胜负的良机。为此，他拔营向前，寻求决战。然而，氏康与信玄并未应战，竟趁夜色掩护，领军悄然撤退了。
未能把此役打成决定兴亡的大战，辉虎感到懊悔。而更令他耗费心力的是，此事似乎激得军中血气方刚的年轻将士躁动不已。为给他们泄愤，辉虎选择进攻武藏骑西城（埼玉县加须市）的小田伊贺守。此人是忍城城主成田下总守之弟，兄弟二人起初归顺辉虎，但不久便暗中倒向北条氏。辉虎一攻下骑西城，此前一度叛离的下总守也随之投降。
之后，辉虎转战下野，降伏了小山、结城、佐野等势力后，于四月二十六日进入厩桥城。在此，他从担任留守居的长尾政景那获知信州及越中方面无事的消息。为向政景通报此次战果，辉虎于二十八日进入沼田城，并在此传达了自己即将返回越后的消息。
长尾政景之死：遇害背后的真相
永禄七年（1564）七月五日，上田长尾氏当主长尾政景突然死去，享年三十九岁。虽然自江户时代起便流传着“辉虎主谋说”，但真相至今不明。
关于此事，史料对该事件发生地点的记载不一，其中最为人熟知的是信浓的野尻湖（长野县信浓町）。该地的相关说法是，在辉虎授意下，凶手宇佐美骏河守定行与政景同乘一舟，随后拔掉船底木栓，致使二人一同溺亡。然而，这件事只见于江户时代的军书，虽然米泽藩的先祖书能见到类似记载，但很可能是受到了军书的影响。另外，《谦信公御年谱》记载的名字是宇佐美骏河守定满，而且此事被记录为一场意外事故，并非他杀。
在野尻湖周边有上杉方的据点野尻城，湖中的琵琶岛上则有宇佐美骏河守定行之墓。湖岸的真光寺内，有一座用天然石材修筑的墓塔，相传属于长尾政景。然而，这些遗迹均缺乏史料佐证，极有可能是受江户时代流传的军记物语影响而形成的"人造史迹"。再者，宇佐美骏河定行本就是军记物中登场的人物，推测是在真实人物宇佐美骏河守定满的基础上，经加工后虚构而成的。
此外，被视为事故现场的野尻湖及其周边，在永禄七年时正属于对阵武田氏的最前线，时刻面临敌军入侵的威胁，不像是重臣会以游玩为名造访的场所。因此，有观点认为事发地并非信浓的野尻湖，而应是越后国内的野尻池（新潟县汤沢町）。然而，这个野尻池的具体位置也难以确定，无法从同时代史料中得到确认，即便在《谦信公御年谱》中也只记载了"野尻之池"。
另一方面，也有说法认为与宇佐美无关，而是因与下平吉长争吵所致。这一说法的事发地点位于流经坂户城下（新潟县南沼市）的鱼野川，其蜿蜒之处中有一名为“钱测”的地方。此说在当地呈主流，且传承自上田长尾氏的菩提寺——楞严寺所载的《福聚山楞严禅寺大檀那御回向之次第》中，在长尾政景的条目下可见“由下平的意外行为所致”。因此，若政景之死确有隐情，相较于宇佐美，下平涉案的嫌疑或许更大。
所谓的“辉虎主谋说”，很可能源于辉虎继任家督时与长尾政景的对抗。但是，辉虎和政景之间的对立，并非围绕越后国主之位的权力之争，而是双方各自支持的国众就知行地产生的纠纷。
而且，归顺后的政景，不仅成功劝回了出奔的辉虎，还在辉虎出征他国期间受托主持后方政务，足见其深受信任。作为辉虎的义兄，即便称政景为越后上杉家的副将也不为过。即便政景当真图谋背叛，动手的机会也多得是。
另外，从政景死后，辉虎接纳其子喜平次（后面的上杉景胜）的态度以及两人的密切关系来看，辉虎谋杀的说法更显薄弱。
在永禄七年这个时间点上，辉虎并无谋杀政景的动机。所以无论长尾政景之死是意外还是谋杀，都很难认定与辉虎有关。
府中、上田、古志长尾家之间的关系
于南北朝时期进入越后的长尾氏，在后来分化出了诸多分支。辉虎出身的一族担任守护代，以府内为据点，因此被称为府内长尾氏或府中长尾氏。而在永禄七年突然死去的长尾政景，便是上田长尾氏的当主。当时，这两家再加上古志（栖吉）长尾家，这三家是长尾氏中主要的支系。
在辉虎的祖父能景和父亲为景的时代，他们与以藏王堂和栖吉城为据点的古志长尾家关系友好。为景应能登畠山氏之邀出兵越中，古志长尾家的年轻当主房景也随同出征。战后，由于房景作战英勇，为景便承诺会向畠山家为房景争取一份感状。不过，自房景之后，古志长尾家便动向不明。据其家谱记载，古志长尾家最终因无子嗣继承，让辉虎（当时的景虎）继承了其家名。
另一方面，以上田庄为据点的上田长尾氏，与府内长尾氏保持着一种时而合作时而对立的复杂关系。上田长尾家曾一度支持上条定宪，与为景对抗。到辉虎继承家督时，长尾政景不仅没向春日山城送出人质，还拒绝向辉虎出仕。而在政景归顺后，他如同副将一般赢得了辉虎的信任。政景死后，其遗子喜平次更被收为辉虎的养子。
综合来看，越后长尾氏三家均陷入了当主缺位的状况，导致其家族逐渐被整合，沦为长尾上杉氏的被官。
被称为第五次川中岛合战的盐崎对阵
永禄七年（1564）六月二十四日，辉虎写下五封祈愿文。将它们分别供奉于春日山城内的御看经所、弥彦神社（新潟县弥彦村）、姉仓比売神社（富山市）、爱宕神社（新潟县上越市）。这些祈愿文的内容完全围绕对武田信玄恶行的指责展开。
此时，飞騨国的江马时盛与武田氏内通，应其请求，武田信玄出兵信浓。
辉虎原定于七月八日出阵信浓，但因长尾政景于七月四日突然死去，而延期至二十四日。
出阵前日的七月二十三日，辉虎告知上野国众富冈重朝，其将于明日攻入信浓，并命其在小幡谷、安中口展开军事行动。之后，辉虎于二十九日进军至善光寺平。
八月一日，辉虎献上题名为《武田晴信恶行之事》的祈愿文。文中，他指责武田晴信在户隐、饭纲、小菅三山、善光寺等地纵火，并将自己年迈的父亲信虎从甲斐流放。辉虎同时申明，自己于信浓并无野心，只是顺应小笠原、村上、井上、高梨、岛津等势力的恳请，希望帮他们完成心愿。
这份祈愿文的内容，虽常被作为上杉谦信义之行动的例证，但将其理解为大名对从属国众负有安全保障的义务，或许更为妥当。那些在大名领国边境拥有领地的国众们，其动向往往会引发与邻国的战事。因此笔者认为，前述祈愿文的内容，与其归因于辉虎个人的品格，不如置于“战国大名与国众间的安全保障关系”这一框架下进行解读，才更恰当。
八月三日，辉虎渡过犀川，向川中岛进军。辉虎决心在武田方主动来攻时与之一战，但始终未能探明信玄本阵所在。不久后，辉虎虽查明信玄已出兵至盐崎（长野市），但双方并未展开决战，局势陷入僵持。
在这场被称为第五次川中岛合战的盐崎对阵中，辉虎在川中岛布阵长达六十多日，双方虽未正面交锋，但双方的军事行动实则与飞騨局势密切相关。
此前，飞騨国内局势为：江马时盛在武田军的支援下，与辉虎交好的姊小路（三木）自纲、江马辉盛等人形成对立。在此局势下，辉虎因警惕武田信玄出兵救援飞騨，故亲赴信浓川中岛，驻扎长达六十日。如此牵制住武田主力之后，已侵入飞騨的武田军被迫撤退，而起兵反叛的江马时盛则陷入绝境，只得提交人质求和，双方至此达成和睦。
进入十月后，信玄撤兵，辉虎在完成了饭山城的修缮后，也率军返回了越后。
7、苦战关东、信浓战线
永禄8年（1566）——永禄10年（1567）
猛攻原胤贞，臼井城攻略失败
永禄八年（一五六五）五月十九日，将军足利义辉在御所被三好、松永等势力突袭，最终被杀。其生母庆寿院（近卫尚通之女）自杀，弟弟鹿苑寺殿（周嵩）被杀害。义辉横死的消息，据说是由越前朝仓氏传递到辉虎处的。
奈良的一乘院觉庆（义辉之弟，即后来的足利义昭）在幕臣细川藤孝等人的帮助下逃过一劫，于七月二十八日进入甲贺和田城（滋贺县甲贺市）。八月五日，觉庆向辉虎发布御内书，请求他协助消除义辉之遗恨。
面对这一请求，辉虎没有并未回应。当时他似乎正因足利义辉服丧而处于隐居状态。直到十月十六日，方才回信表示接受觉庆的请求。
然而同年十二月，辉虎却选择越山出兵，攻击常陆小田城（茨城县筑波市）。此城在前年被上杉军攻陷，之后又被城主小田氏治夺回。永禄九年二月，小田氏治开城投降。
之后，上杉军暂退至馆林，继而再度南下，包围了千叶胤富的家臣原胤贞镇守的下总臼井城（千叶县佐仓市）。据说，当时辉虎将本阵设在该城以南约两公里的一处台地（现在的一夜城公园附近）。以此地为据点，越后军和房总地方的盟军昼夜猛攻，最终将此城打得只剩下一重城堀。据传，攻城方的将士们认为，此战的攻势远超当年的小田原之战。
然而，城池内部已有北条方的援军进入，守军对小田原的后续支援抱有期待，因此士气高涨。尽管在连日猛攻下退守至最后一重城堀，他们仍顽强击退敌军进攻。上杉军于三月二十三日发起了总攻，但最终以失败收场。守城方在给主君北条氏政的战报中称，敌军伤亡达数千人。
最终，辉虎于二十四日解除了对臼井城的包围。此战被列为上杉谦信生涯中的一次败绩。
关于臼井城之战的现存文书，除了几封北条方颁发的感状外，上杉方也同样以上田众等部队为中心颁发了感状。由此也可以看出，尽管上杉方在臼井城之战中遭受了相当大的损失，但他们似乎自认也取得了一定战果。
然而，关东各大名的反应却截然不同。
自臼井城攻略失败之后，关东局势骤变。下野的小山秀纲、宇都宫广纲、皆川俊宗，上野的由良成繁，武藏的成田氏长，下总的结城晴朝等接连倒向北条氏。至此，辉虎在关东的影响力已一落千丈。
尽管如此，辉虎仍于同年十一月再次越山，八日于大胡（前桥市）布阵。九日，其军进至利根川意图迎击小田原北条氏，但敌军已经撤退。为了发泄怒火，辉虎从西上野高山（群马县藤冈市）到武藏深谷（埼玉县深谷市）一路纵火扫荡，蹂躏各地。随后于十九日进入下野佐野城（栃木县佐野市）——此城原为佐野氏居城，自佐野昌纲降伏后，已逐渐成为上杉方的据点。
以此为据点，辉虎计划攻打新田金山（群马县太田市）的由良氏。
就在此时，一条冲击性的消息传来：厩桥城代北条高广倒戈向了小田原北条氏。辉虎起初难以置信，认为可能是误报。然而实际上，北条高广已经拘禁了沼田三人众之一的松本景繁，并将其押送给了小田原北条氏。不过松本未遭处决，日后复归沼田三人众。
闻讯的辉虎怒斥北条高广此举为“天魔之所为”，并指责他 “无视谱代之恩，抛妻弃子，与南（北条氏）甲（武田氏）勾结”。然而他又猜测“这或许是从厩桥城逃出来的人编造的谎言”，言行之间显露出方寸已乱。最终，事实证明，北条高广的叛变是事实。
失望的辉虎甚至无法返回关东的据点厩桥城，只得留在下野佐野的军营中越年。
联军压境！芦名武田联军入侵越后
辉虎自前年开始就在关东越年，并在永禄十年（1567）正月，于下野佐野阵地中迎来新春。二十八日，盟友常陆的佐竹义重来到阵中，辉虎大喜。他向佐竹表示在沼田安置好佐野的人质后，将会去惩治“第一佞人”——新田金山城主由良成繁。然而，盟友佐竹氏并无同时与武田、北条两大强敌开战的胆魄，就连计划中的新田金山城进攻战也未能付诸实施。加之佐竹家内部有大量家臣与北条氏暗通款曲，仅凭当主佐竹义重一人之意属实是无能为力。最终，辉虎一无所获，只得踏上了归国之途。
不过，辉虎无法继续滞留关东，还存在其他原因。
其一，足利义秋（一乘院觉庆还俗）发来了御内书，请求辉虎与北条、武田实现和睦，然后尽力于将军入京之事。足利义秋原受若狭武田氏庇护，后为寻求朝仓氏的协助，于永禄九年九月前往越前。事实上，足利义秋早在前一年便已向辉虎发出类似请求，只因他所倚重的朝仓氏，完全无意发兵送他上洛。而他的另一依靠织田信长，在永禄九年的上洛也遭遇了挫折，所以才向辉虎发出了协助请求。
足利义秋表示，希望就实现越后、相模、甲斐三方和睦之事，听取辉虎的意见。并称自己已做好准备，视情况亲赴越后。
其二，辉虎在关东越年之时，周边各势力开始蠢蠢欲动。率先采取行动的是武田信玄，他于永禄十年正月二十一日，致信会津芦名氏的家臣小田切治部与小田切弹正，提出合作请求，并称已确认辉虎正驻扎于沼田城，自己将于四月攻入越后，所以希望芦名氏能同心协力，从会津出兵进攻越后腹地。
四月，信玄进兵北信浓，绕开防备坚固的饭山地区，从越后妙高一带北上，夺取了上杉方的野尻城。与此同时，芦名势响应信玄出兵越后，攻下了神洞城和雷城两座城池（新潟县五泉市）。
辉虎立刻向信浓出兵，于四月十八日成功夺回野尻城。辉虎曾写道：“敌人占领了野尻岛”，这指的应该就是漂浮在野尻湖上的琵琶岛。之后，芦名军侵入至越后菅名庄一带（新潟县五泉市），辉虎派兵迎击，将其击败并讨伐五百余人。
第六次对峙——永禄十年的川中岛合战
上杉谦信和武田信玄之间爆发的川中岛之战，究竟发生了多少次？对此众说纷纭。目前的主流观点是川中岛五战说。其中，以第四次永禄四年（1561年）的战斗最为激烈，而最后一次是永禄七年（1564 年）的对峙，此次对峙并未发展为直接决战。这些都已成为通说。
然而近年发现，永禄十年八月，双方在信浓还发生过一次对峙，由前述的野尻城争夺战引发。
八月七日，信玄向生岛足岛神社（长野县上田市）献上起请文。这组由甲斐、信浓、西上野地区共二百三十七人所写的起请文中，现存八十三通。他们向神佛宣誓了以下事项：发誓效忠信玄，绝不与以“长尾辉虎”为首的敌方势力勾结；此次响应号召出兵，当毫无二心，只为赢得战功；即便家中有人对信玄提出批评或发表怯懦言论，也绝不予以理会等等。
这份起请文，推测是因信玄嫡子义信谋反被幽禁，为稳定家中因此出现的动荡所作。然而，这篇起请文存在几个值得关注的要点：一是它被奉纳于信浓的神社而非甲斐的神社；二是明确提及 “长尾辉虎”；三是 “此次响应号召出兵，当毫无二心，只为赢得战功”这一内容，尤为关键。从这些细节中可以推断出，当时武田方正准备出兵信浓，并计划与上杉方展开交战。
而同一天，辉虎下令整修饭山城。
八月二十四日，信玄进入盐崎，但并没有发生直接战斗。辉虎对此写道：“浪费光阴。”一直以来，永禄七年的对阵被视为甲越对抗的终点，但实际上，在此后的川中岛一带，两方的军事活动依旧时有发生。
由于永禄三年海津城建设完成，上杉与武田的抗争局势为之一变。在此之前，上杉一方曾进军至坂城（长野县坂城町）、盐田（长野县上田市）一带，甚至能南下中信地区，其优势之大。但在永禄四年（1561年）的战斗中，却看不到这样的行动了。同时，永禄七年以后，战场逐渐向西转移。
这表示围绕川中岛的战局已陷入焦灼状态。辉虎为了强化国境的守备，开始着手整备以饭山城为首的城砦群。就像信玄凭借海津城及周边的山城群阻挡了越后方面南下那样，辉虎也转而采取以市川、饭山、上仓、野尻各城为依托，阻止信玄北上的战略。就这样，形成了双方对峙的局面。
武田军的一部分仍然驻扎在信浓前线，辉虎不确定敌军是会撤退，还是会向中野地区采取军事行动。于是，他命岩船藤左卫门和堀江骏河守派遣目付去探查敌军动向。
十月一日，辉虎在完成饭山城的加固后返回府中。
北条高广叛变，辉虎带领陷入危机的佐野在番众归国
太田资正原为武藏岩付城主，当时正寄身于常陆佐竹氏。辉虎曾告知他，自己将于八月发起越山。但辉虎因在信浓与武田军对峙，无法如期行动，此事最终被推迟至十月。
对于辉虎来说，最头疼的便是去年叛投小田原北条氏的北条高广，由于他的叛变，上野沼田城与下野佐野城之间的联络变得十分困难。后来，辉虎听闻在沼田与佐野之间有一条捷径，于是派熟悉当地的向导前去调查。结果，辉虎得知只要对此路稍加修整，人马便可自由往来。
这条在当地被称为“根利通”的要道，在辉虎的命令下被设下关卡，但此举遭到了阿久泽氏的反对。
从这时起，上杉谦信的侧近山吉丰守以奉行的身份登上历史舞台。山吉氏出身于越后蒲原郡，其职责类似于管理上杉家直辖领的郡代。这一族中，得以参与辉虎政权运营的正是丰守。他受命处理阿久泽氏一事后，便向发智右马允出示了一份用于说服阿久沢氏的文书草案，并指示其据此撰写回信。
在越山之前，辉虎将佐野虎房丸收为养子，并于六月四日将黑印状（注：用墨章盖的文书）发给佐野家中的亲上杉派。这些文书中，在辉虎的签名处均盖有“円量”之印。文书内容先是称赞了先前击退北条氏政之功，随后表示让养子佐野虎房丸先行返回佐野城。可以说，当时的局势相当紧迫，为了维持佐野城的防守，辉虎已不得不将一度掌握在手中的人质，以养子的形式送回。
辉虎让佐野虎房丸返回的同时，让麾下部队一同入城防守。就在此时，一则消息传来：原城主佐野昌纲与小田原北条氏联手，组成数千联军攻来，如今已将城池团团围住。
辉虎立即率军越山，十月二十四日进入沼田城，次日南下，强行穿越了厩桥、新田、足利等二十余处敌军防区，以驰援佐野。与此同时，北条方为了渡过利根川，在赤岩（群马县邑乐郡千代田町）架设浮桥。北条方渡过浮桥前往佐野后，辉虎当即下令破坏浮桥，断其归路。然后在二十七日夜，辉虎率军奇袭北条氏政本阵，致使攻城军败走。
辉虎虽将北条军击溃，但最终，他判断难以守住佐野城，便决定将城池交给已投降的佐野昌纲，自己则带着昌纲的儿子虎房丸、佐野家的人质们以及驻守的越后军撤回国内。十一月二十一日，辉虎归国。
对下野佐野领的掌控，就这样迎来了失败。
佐野、由良、里见，令谦信头疼的国众们
对于大名来说，国众是十分麻烦的存在。这些国众全凭己意行事，在辉虎越山之时，便会群起响应；辉虎归国的话，便立刻倒向小田原北条氏。
这背后是多种复杂情况的交织：既有自享德之乱以来的一族内部抗争，也有继承北条氏血脉的人凭借其势力拥立古河公方足利义氏所带来的影响等等。须知，在辉虎继承山内上杉家名号之前，他的地位不过是“越后守护代”。而响应他出兵关东的，却有像小山氏那样“守护”级别的家族。不难想象，他为了统御那些地位本在他之上的关东诸侯，耗费了多少心力。
在这些关东国众中，最令辉虎头疼的便是佐野昌纲和由良业繁。
佐野昌纲是以下野唐泽山城为据点的国众。永禄四年，当辉虎放弃攻打小田原城并返回越后时，昌纲便倒向了北条方。自那之后，辉虎的每次越山，常会围攻唐泽山城。因为此地连接着下野、常陆、公方所在的古河以及簗田氏所在的关宿，自然便成为上杉军的主要攻击目标。对于时常背叛的昌纲，辉虎让家臣色部胜长驻扎于城中，但最终也没能让昌纲心甘情愿地臣服，再加上色部胜长也请求回国，于是辉虎决定在佐野家交出人质后，撤离佐野在番众。
上野国新田金山城城主由良（横濑）业繁，原是新田岩松氏的被官，后取代了衰败的主家，成为东上野地区为数不多的国众。由良巧妙地周旋于上杉与北条两大势力之间，在夹缝中求得生存。当北条氏谋求与辉虎讲和时（越相一和），他充当了双方的中介，被称为“由良手筋”。然而越相一和破裂后，由良明确表示站在北条方，从而成为辉虎经略上野的一大障碍。
当辉虎下定决心与宿敌小田原北条氏达成“越相一和”时，这一决定立刻招致了关东反北条盟友的强烈反对。特别是，安房的里见义尧，竟然与促成上杉和北条同盟的关键人物——武田信玄结成同盟，从而与上杉变成了敌对关系。
而自被从居城岩付城流放，寄身于常陆佐竹氏的太田资正也反对“越相一和”。辉虎虽承诺绝不会在盟友未同意时与北条结盟，但他在祈愿文中却流露出对“真正的和谈”的渴望。因此，当他最终仍缔结了和约时，以太田资正为首的关东将领们对他彻底失望了。
资正与房总里见氏、下野那须氏、常陆佐竹氏等关系深厚，他的离开给辉虎造成了很大打击。即使辉虎在和北条方的交涉之后，成功拿回岩付领，资正也丝毫没有前来参阵的意思。后来，“越相一和”破裂，辉虎虽然和资正恢复交流，但已然下滑的凝聚力，再也未能恢复如初。
8、本庄繁长之乱，以及与北条氏的同盟
永禄11年（1568）——元龟2年（1571）
暗通武田的本庄繁长起兵，扬北众将如何行动？
永禄十一年（1568），越后国内发生大规模叛乱。当时，辉虎正出兵越中，扬北众之一的本庄繁长返回居城村上城，并与武田氏勾结，掀起叛乱。进军至放生津（富山县射水市）的辉虎闻讯，立刻率兵回国。
本庄繁长此前留守在府中，他于四月二十七日乘船前往下郡，二十八日抵达领地，二十九日发兵进攻鮎川里馆。鮎川军虽进行了激烈抵抗，但终究不敌，于五月一日弃馆逃亡。
五月四日，辉虎安抚了兵败的鮎川一族，随后命他们担任先锋讨伐本庄，同时派遣鮎川氏的家主鮎川盛长前往统军。此前，盛长正跟随在辉虎身边，因此他的居城可以说是群龙无首。
另外，鮎川氏的居城是大叶泽城（新潟县村上市），本庄方攻击的却是“鮎川里馆”。这可能是因为大叶泽城是一座修建在宫山上的根小屋式城馆（注：山城城麓处的城主宅邸及周边住宅）；又或者，“鮎川里馆”实则指的是位于大叶泽城以西约两公里处的平地居所“大馆馆”（村上市），此地与本庄氏的村上城近在咫尺，本庄繁长将其作为最初的攻击目标再合适不过。
对此，辉虎派遣奉行众的柿崎景家、直江景纲等进入下郡，紧急修复下渡岛城和庄巌城，将其作为进攻本庄方的据点。
此时，武田信玄多次向织田信长派遣使者，请求他斡旋武田、上杉两家的关系，促成越甲和睦。六月二十五日，信长告知直江景纲：“越甲和谈之事，我虽想居中调停，但还要考虑上杉方的意愿”。大约一个月后，信长向辉虎发送请求，表示想让上杉与武田冰释前嫌，实现和解，共同为天下大事奔走。
然而，武田信玄一边委托信长斡旋与越后的关系，一边唆使越中一向宗起事，对辉虎进行施压。
而辉虎这边极为关切下渡岛城和庄巌城修筑工作。他想必是在警惕，本庄方会与武田氏及越中的一向一揆相互呼应，从而气势更盛。
七月十六日，煽动了越中一向一揆的武田信玄致信越中胜兴寺（富山县矢部市），表示已向金山派遣长延寺实了，同时宣称自己将亲自出阵支援本庄繁长。
八月十日午时（十二时前后），“敌军在长沼布阵”的消息从饭山在番众那传到了春日山城。正如向胜兴寺告知的那样，信玄已显露出夺取越后的意图。
八月十二日申时（午后四时前后），辉虎从飞脚处收到了越中一向一揆起事的报告。
对于信玄的围攻之策，辉虎首先担心现有的防备力量不足以应对武田信玄的威胁，便将计划调往信州口增援的直属部队一一列出，做成“日记”，并指示直江大和守与行方六右卫门：“应尽快将此日记上所载的部队派出。”同时，他立即命令上杉景信与黑泷众向越中方面移动，并令他们与山本寺定长商议，加固越中口的守备。
另一方面，对于在长沼驻扎的武田军，辉虎表示：“至今为止，只要我辉虎亲自出马，敌军便会立即退散。虽有情报称长沼城已被重建，但看不出打算长期坚守的迹象”。
然后为应对越中一向一揆与武田信玄，辉虎命直江大和守与柿崎和泉守调派“五手之人数”前来。（注：这“五手之人数”不知什么意思）
同时，辉虎命新发田、五十公野、吉江佐渡守的军队移动至饭山，上杉十郎方、山本寺、竹俣、山岸、下田众的军队移至关山新地（新潟县妙高市），并分别向他们派遣十骑或十五骑左右的旗本作为横目（注：横目的作用开头有述）。另外，西浜方面，辉虎向根知、不动山两城（新潟县糸鱼川市）派遣旗本。如此一来，辉虎身边仅余山吉、河田、栃尾众等少数部队。
九月八日，辉虎的奉行众向直江大和守出示了与本庄氏的和谈条件。第一条便是要求本庄氏“扣留甲州使者，并与之断绝关系。”当时，在织田信长的斡旋下，越甲一和的交涉正持续推进。但辉虎察觉信玄暗中煽动越中一向一揆，加之武田军向长沼方向进军，便下令中止了越甲和睦的交涉。
辉虎在给新发田尾张守的文书中，将本庄谋反视为不祥之兆，颇为悲观地吐露“恐怕自己将会灭亡”。此时，辉虎最为忌惮的，便是武田信玄对越后大举入侵。
然而，信玄最终并未越过信越国境。利用本庄繁长叛乱，出兵威胁北信浓，同时唆使越中一向一揆起事，把辉虎玩弄于股掌的信玄，于十二月六日突然向南转进，侵攻骏河今川领。这一时间点，恰好是辉虎亲自率军攻打村上城的一个月后。
上杉决战村上城，武田占据骏府馆
辉虎虽然下令固守下渡岛城和庄巌城，但在永禄十一年（1568）八月二十二日，传来了下渡岛城因遭受本庄方攻击，已被鮎川氏放弃的报告。这座隔三面川与村上城对垒的城池，此前曾被辉虎派鮎川盛长等人攻占，但不久便被本庄氏夺回。
本庄氏与出羽大宝寺等邻国领主关系友好。基于这层关系，驻扎于越后交界的小田切孙七郎曾向芦名盛氏请求与本庄合力，但盛氏并无余力向东部出兵，最终拒绝了该请求。
此前，辉虎向负责下渡岛防务的三潴左近大夫与鲶川盛长下达指令：“即便只剩你二人，也要坚守本丸，务必要坚守至援军到来。”同时告知他们，由于信州方向的敌军已然退散，已下令山浦、北条、新发田、色部等各路兵马前来支援。而自己将在十月十七日亲自出兵征讨本庄。在文书中，辉虎特别命令二人对其亲自出阵一事严格保密，显然是为了防备与本庄暗中勾结的武田方窥探己方动向。
十月二十一日，辉虎行军至柏崎（新潟县柏崎市），向上田众的栗林次郎左卫门告知，自己将会在翌日二十二日，经过出云崎（新潟县出云町），预计于二十七日抵达新潟（新潟市），同时写道：“你等要率兵前往新潟、沼垂、蒲原三处港口，若有人敢提出异议，务必严厉惩罚”。为进攻本庄，辉虎在此时动员了上田众，并让侄子喜平次发出参阵请求。
首先，观察辉虎的动向，他从府中出发的日期从原定的十月十七日推迟至二十日。原来似乎打算在二十四日抵达柏崎，但从寄往上田众栗林的书信中可知，他在二十一日便已抵达柏崎。信中可见“不得逗留”的文字，这大概是缩短了在各处停留时间的结果吧。
根据《永禄年中北越村上城军认书》，十一月六日，辉虎进军至岩船（新潟县村上市），七日再次移动，八日到达村上布阵。本庄繁长在致武田使者的书信中写道“自十一月七日起，辉虎兵锋直指本城，如今我方已被包围”，可见最迟至八日，上杉军已完成对村上城的合围。
十一月十六日，辉虎致信上野沼田在番众，命他们禁止人们通行，以切断本庄繁长与武田氏之间的联系。同时，辉虎发现，本庄方一直在通过会津和沼田来与武田氏进行联络。
本庄繁长叛乱后，其他国众之中也出现了背叛者。辉虎的侧近山吉丰守从扬北众的中条景资那得知石塚玄蕃允背叛，他在辉虎心情不错的时候报告了此事。辉虎对中条的忠诚之举大为欣喜，遂致信中条：“只要辉虎我还活着，就绝不会让你有任何损失。”这份说辞与著名的“血染的感状”类似。此外，直江、山吉、鲹坂等侧近众也向中条表示：若您有时间，可以暗中前去拜谒，双方当面谈话。
中条景资接受了提议，在第二天造访了辉虎本阵。景资回去后，辉虎在书信中写道：“莫非是因有他人在场？没能好好交谈，竟如同犯了错般仓皇告退，实在令我惊讶。”然后到了十一月晦日，辉虎向中条景资送去了一份起请文。其中再次出现了“只要辉虎我还活着，就绝不会抛弃你”的字样。辉虎还在文中写道：正如你此次通报了石塚玄蕃允的谋反一样，望你今后也能尽忠守信。倘若有人对你说三道四，你可直接向我禀报。
另一方面，小田原北条氏向本庄繁长派出了使者。该使者因村上城遭包围无法进入，只得滞留于猿泽。（新潟县村上市）繁长似乎了花了相当长的时间，才弄到这封北条氏照的书信，知道了北条氏照于十二月五日出兵沼田。对此，他向氏照传达了自己的意见：辉虎及其麾下所有越后军队均已投入对村上城的包围，因此即便北条军北上越过边境，一路进军至上田，也不会有援军阻拦。随后，他敦促对方火速派出援军。
但是，关东的局势风起云涌，已远超越后北边的本庄繁长所能想象。得知北条氏照向沼田进军的消息后，武田信玄率军侵入骏河，于十二月三日占领了骏府（静冈市葵区）。
同时，三河的德川家康响应武田信玄攻打今川，双方达成了共分骏河与远江的约定。然而，武田军越过骏远国境的大井川，侵入了远江。家康因此深感无法信任，随即转而向越后的上杉辉虎示好。
因此，别说北条了，就连本庄繁长期待的武田援军都来不了。之后，辉虎让后藤胜元出使伊达、芦名，交涉赦免本庄繁长一事。孤立无援的繁长也通过伊达、芦名从中斡旋，不久后便降伏。
和北条氏的同盟，越相一和之路
约在永禄十年（1567）九月前，感到武田信玄威胁的今川氏真开始与上杉家接触，但详情不明。至翌年的永禄十一年十一月十三日，信玄侵略骏府，氏真兵败，退往远江掛川城（静冈县掛川市）。之后，氏真将后续的行动与决策托付于小田原北条氏。北条氏康为施援手，遂发兵进入骏河。
于是，北条氏康遣其子氏邦向越后传达“相越一和”之意。氏照也致信上杉氏,提议道：“成为北条之友，共泄对信玄之积年愤懑如何？”
辉虎对此做出积极回应，他提道：“与南方缔交之事，我方自当珍视。”作为回应，北条氏康与今川氏真随即派遣使者，携氏康、氏政父子的联署誓词前往越后。见此情形，辉虎表示会接受越相一和之事。
上杉与北条和谈的消息，在关东的反北条派大名及国众间引发了轩然大波。即便是辉虎，也不能无视关东诸将的意见。于是，他派遣大石芳纲为使前往关东，就与北条和谈一事征询众意。很快，国众们各式各样的意见便被呈报上来。
关于与北条和睦一事，寄身于常陆佐竹氏的太田三乐斋及其子梶原政景，他们将自己的条件逐条列明。其中有一条要求是：“须确保武藏、上野、常陆、下野四国的安宁。”关东管领的旧领武藏、上野自不必说，此条还将遭受北条氏压迫的常陆、下野两国纳入讨论范围。此项要求的提出，背景不难理解，此举无疑是为了其庇护者佐竹氏与其亲戚宇都宫氏的利益。
除了上述的领土分割方案之外，公方有关的问题也被提出。
从镰仓移至古河的足利成氏与关东管领上杉氏之间的斗争，自享德之乱起至都鄙合体，持续了二十余年。而古河公方内部的权力争斗却并未停息，进入天文年间后，足利晴氏被迫向北条氏屈服，他迎娶北条氏纲之女为妻，并育有一子，即足利义氏。
因此，北条氏推举义氏担任公方。与之相对，辉虎选择支持晴氏或其子藤氏。藤氏因拜领京都的将军足利义辉（曾名义藤）的偏讳而得名，原为晴氏继承人。但晴氏在和北条氏的抗争中失败，继承人资格被指定给了义氏。公方-管领体制的问题中，演变成了上杉与北条竞争的焦点。
就在越相和谈推进的同时，北条军在萨埵山与武田军对峙。但是，被寄予厚望的辉虎并没有出兵支援。之后，永禄十二年四月二十四日，信玄退往甲府。
八月二十六日，北条氏政致信新田金山城（群马县太田市）的由良成繁、国繁父子，对辉虎的态度进行批判：我方明明已答应让渡管领之职及上州一国，还有包括岩付在内的部分武州地区，辉虎却还是不停地提出无理要求。
不久，武田信玄进入西上野，九月九日南下至御岳城（埼玉县神川町），十日攻击钵形城（埼玉县寄居町）。随后，以胜赖为大将的武田军分队攻击泷山城（东京都八王子市），信玄则在拜岛（东京都昭岛市）布阵。十月一日，信玄逼近小田原城，在城下放火后，于四日率军撤退。武田军撤退途中，虽在三增峠遭到北条氏照、氏邦等人攻击，但被信玄击退，最终顺利撤回甲斐。
在武田信玄蹂躏北条领地一个多月里，上杉辉虎却既未向关东，也未向信浓出兵。
实际上，辉虎这边也有要事需要处理，那便是越中松仓城主椎名康胤勾结武田信玄。原本椎名氏曾迎立辉虎的表兄弟长尾景直为养子，与神保氏对立，因此椎名氏曾得到辉虎的支援，最终双方得以和睦。但在不久后，椎名氏选择与上杉氏断交，转而投向了武田氏。
信玄南下蹂躏武藏、相模之时，辉虎则在进兵越中，八月二十二日，逼近金山（松仓城），将附近村落全部烧毁。
之后，辉虎在从越中返回途中，经由上野的由良成繁、国繁父子，得知了武田信玄的动向，并于二十七日夜回到春日山。
对此，辉虎愤然写道：“此番被信玄抢得先机，不仅成了举国上下的笑柄，也是我毕生之耻辱！”
永禄十二年（1569）十一月二十日，从越中归来的辉虎未得喘息，便毅然进行雪中越山，进入沼田城。然后，他指示太田三乐斋及其子梶原政景，去敦促佐竹义重尽快前来会师。对于常陆佐竹、下野宇都宫等“东方之众”的立场摇摆与不可靠，辉虎时常感到苦恼。
辉虎要求“东方之众”前来会师，是为了控制小田原北条氏让出的领地。北条方面虽根据和约将这些土地割让予上杉，但实际控制权仍掌握在当地国众手中，而条约并未规定给予他们补偿。这意味着，如果这些国众不愿转而臣服于上杉，上杉方就只能诉诸武力，将其强行排除。而愿意转而投靠上杉方的国众，却仅有武藏深谷（埼玉县深谷市）的上杉宪盛等寥寥数人。
辉虎大骂北条氏政，脆弱同盟分崩离析
因为下野的佐野昌纲违反越相一和的协定，拒绝臣属上杉，因此辉虎率兵攻打。如前所述，北条氏虽根据领土协定归还土地给上杉氏，但这些土地上还盘踞着诸多国众。辉虎怀疑，北条方或许在暗中控制着这些国众。
另一方面，以佐竹氏为首的“东方之众”迟迟没有参阵，而辉虎对佐竹内部似乎也心存着不信任感。实际上，此时的佐竹义重已经和武田信玄相勾结。因此，辉虎专门拜托扇谷上杉旧臣太田三乐斋及其子梶原政景，通过他们对佐竹义重施加影响。
就在此刻，一个惊人的消息传来：之前辉虎秘密寄给太田三乐斋的书信，其内容竟被公之于众，弄得人尽皆知。而且，该信件的抄本还被上野新田金山城的由良成繁获得，并转送给了沼田城的河田重亲。
此举彻底激怒了辉虎。他将这位自永禄三年结盟的盟友怒斥为“天罚者”，当即决定与之断绝关系。
话说回来，在越相一和的条件中，除领土问题外，还有人质的交换问题。
永禄十三年三月，北条方以氏康的六男三郎为人质，上杉方则以重臣柿崎景家之子（或许是晴家）为人质。四月五日，北条三郎启程，自厩桥取道，十日抵达沼田。十一日，辉虎在面见三郎后，带着他返回了越后。十五日，三郎在春日山城与辉虎的侄女结婚，并正式确立了养子关系，至此上杉三郎景虎诞生。
然而，越相一和的交涉，始终被上杉方的需求牵着走，公方及关东管领职务的承认、领土问题、人质交换等事项被作为优先议题，而小田原北条氏最为期盼的，即辉虎对武田领地的军事行动，最终仍未能实现。
其背景在于，武田信玄请求足利义昭与织田信长居中斡旋，推进越甲和谈。足利义昭派遣使者至信越边境，将想法告知了辉虎，并叮嘱他切勿轻率出兵。
武田信玄趁机再次攻入骏河，和北条氏政在萨埵山对峙。北条氏康、氏政父子屡次向辉虎求援，但因足利义昭与织田信长已介入调停，辉虎最终未能发兵。失去后援的北条军被迫从萨埵山撤退，骏河自此尽归武田信玄。
永禄四月二十三日，日本改元元龟。元龟元年（1570）九月，辉虎改用法号“不识庵谦信”，即上杉谦信。
元龟二年十月三日，北条氏康病逝。随着他的离去，北条氏政开始暗中尝试修复与武田家的关系。
听闻甲相一和的消息，谦信怒斥道：“背弃越相同盟，乃是北条氏政自取灭亡！我竟明知此人是这等蠢材，还与他缔结了同盟！” 同时，他对断绝里见、佐竹、太田等家的关系，感到悔恨。
之后，谦信处决了武田的使者，中止了越甲和谈，并重新建立与关东反北条势力的联系。
8、与织田信长缔结同盟
元龟3年（1572）——天正元年（1573）
猛攻越中，夺取诸城
上杉辉虎改称谦信的具体时间已不可考。但从元龟元年九月十五日的文书中，可看到此时的署名已变更为谦信。
越中方面的安定，可以说是谦信的重要政治课题之一。谦信在关东攻略受挫后，便将兵锋转向，开始向越中进行全面军事入侵。
当时，越中因守护代神保长职死去，家中分裂为一向一揆派与上杉派。小岛等四名神保氏旧臣归属上杉派，据守火宫城（富山县射水市）。
元龟三年五月二十三日，从镇守越中火宫城的小岛职镇、水越职胜、安藤职张、神保觉广四人所呈递的联署状可知，加贺一揆军正往河上五位庄（富山县高冈市福冈町）进军。
上杉方判断，一揆乃是椎名康胤煽动，而在背后操纵椎名的，正是武田信玄。
六月十五日，谦信献上祈愿文，祈求平息加贺与越中的一揆，同时保佑“藤原谦信分国”，即越后、越中、信浓与关东的长治久安。
此举意味着，在上杉氏的自我认知中，其统治范围除越后本国外，还包括作为关东管领所统领的关东地区，基于越后上杉氏对北信浓的传统权益而拥有的信浓支配权，以及明确纳入其分国范畴的越中。由此可见，谦信对越中的态度已发生根本转变，从此前支援越中守护能登畠山氏或是当地国众的姿态，转变为将其视为直接统治的领地。
然而，越中的平定举步维艰。作为火宫城的援军，山本寺定长、河田长亲终于率兵从太田本乡（富山市）出击，他们成功渡过神通川，并攻陷了五福山的一揆军据点。但一揆军随即大军压境，意图夺回失地，并在神通川渡口将上杉军逼入绝境，使其惨遭大败。此战导致火宫城的神保旧臣陷入孤立，与上杉军失去联络，最终只得开城投降。在这之后，一揆军退往石动山城（石川县七尾市中能登町、富山县冰见市）。
面对危局，谦信决定亲自出马。八月十八日，他率军于新庄表（富山市）山麓布阵，一揆军则在富山城（富山市）笼城，两军相距一里有余（注：1里约3.927公里），遥相对峙。
九月十日，谦信命后藤左京亮统领栃尾众，在上越国境待命，同时命栗林二郎左卫门尉率领上田众向越中移动。
栗林率领的上田众经石田（富山县黑部市）、鱼津（富山县鱼津市）到达东岩濑（富山县富山市），随后沿神通川南下，往新庄城移动。
九月十七日，飞騨的江马辉盛率军与谦信会师。一揆军虽已向尾山御坊（金泽市）请求支援，但见上杉军声势日盛，便往火宫城撤退。
趁此良机，谦信渡过神通川，于十八日攻打泷山城。此城虽由加贺赶来的一揆众首领据守，但在上杉军的猛攻之下终告陷落，城中主要将领尽数被俘。
与织田信长的结盟，以及武田信玄壮志未酬身先死
武田信玄在重新与小田原北条氏结盟，并将谦信牵制在越中之后，于元龟三年（1572年）十月三日从甲府出阵。
此时，信玄已与越前朝仓义景、近江浅井长政等建立了联系，联手与织田信长对峙。
武田信玄本是信长的盟友，如今竟联合将军足利义昭一同反叛，此举令信长震惊不已。更令他颜面扫地的是，自己此前一直秉承义昭的意向，致力于斡旋武田与上杉的关系以促成“越甲和与”。他为此致信谦信，愤怒地写道：“信玄之所为，实乃前所未闻之无道，全然不知武士之道义！”
十月二十日，信长立誓永不再与信玄结盟，并当着谦信使者长与一的面，撰写誓书，按下血印。借此契机，此前与谦信结盟的德川家康也加入进来，上杉、织田、德川三方反武田同盟正式成立。
而此时的武田信玄，不仅攻占了远江二俣城，还在三方原击败德川家康，并于新年围攻三河野田城。与此同时，他成功说服将军足利义昭共同讨伐信长。二月十三日，足利义昭举兵。
然而，武田信玄在攻占野田城后便撤军返回信浓，途中于四月十二日，在信浓伊那郡驹场（今长野县阿智村）病逝，享年五十三岁。
四月二十一日，谦信从越中归阵，随后与家康商议共图信浓。他斗志昂扬地写道：“待我与信长、家康议定，便将信玄逼入绝境。届时再挥师关东，定将那北条氏政一举击溃！”
就在此时，鱼津城守将河田长亲接到飞騨国众河上富信传来的情报，得知武田信玄已结束西上作战并返回甲府。综合河上富信的书信，以及美浓、远江等地飞脚带来的消息，河田长亲在四月晦日致信谦信的侧近吉江喜四郎，断言“信玄已死”。
随着朝仓义景退兵越前与武田信玄的离世，足利义昭的信长包围网宣告瓦解。七月二日，据守槙岛城的义昭虽负隅顽抗，但在信长的猛攻下，最终以儿子义寻作为人质，弃城投降。
关于宿敌武田信玄之死，后世的军书中描绘了这样一幕，正在用膳的上杉谦信刚一接到详报，便掷箸于席，慨然叹道：“所谓英雄豪杰，指的就是信玄这样的人啊！如今，关东武士之栋梁就此倒塌，实在可惜！”然而，从当时的史料中，却完全看不到谦信有此等感慨。信玄死后约两个月，谦信在致关东长尾宪景的书信中，只是表示“信玄之死乃意料之中”，并称“阁下达成夙愿之日，想必已为期不远”，仅此而已。
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